Steve McManaman
Steve McManaman là huyền thoại của Liverpool, của Ngoại hạng Anh. Tiền vệ lãng tử, tốc độ và đầy chất nghệ này tới Real Madrid vào năm 1999. Sau 4 mùa giải tại Los Blancos, ông trở về xứ Sương mù để thi đấu cho Manchester City 2 năm trước khi giải nghệ.
Mặc dù chỉ khoác áo đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha trong thời gian ngắn ngủi, nhưng Steve McManaman đã kịp có được 2 Champions League, 2 La Liga, 1 Siêu Cúp Tây Ban Nha cùng 1 Siêu Cúp châu Âu.
Robinho
Vào năm 2005, Chủ tịch Florentino Perez đã dốc hầu bao để chi ra 25 triệu euro đưa Robinho về Real Madrid từ Santos. Ở thời điểm bấy giờ, đó là một thương vụ "bom tấn" thực sự khi Robinho chỉ mới 21 tuổi. Cả 2 đời HLV của Real ở thời điểm ấy là Fabio Capello và Bernd Schuster đều ngán ngẩm vì thói vô kỷ luật của tiền đạo người Brazil.
Trong 3 năm ở Bernabeu, Robinho chỉ ghi được 35 bàn. Con số khiến rất nhiều người phải thất vọng vì Robinho lúc ấy được ví như những tài năng xuất chúng nhất của lịch sử bóng đá. Kết thúc hành trình ở Real, Robinho sang Man City vào Hè 2008. Tại Etihad, "Tiểu Pele" tiếp tục sa đà vào lối sống trụy lạc và bị bán cho AC Milan vào năm 2010.
Nicolás Anelka
Anelka được biết đến là một cầu thủ “du mục” do đã gắn bó với hơn mười đội bóng trong sự nghiệp thi đấu của mình. Năm 1999, Anelka gia nhập Real Madrid C.F. với phí chuyển nhượng 22,3 triệu bảng, nhưng chỉ sau 1 mùa thi đấu ở Tây Ban Nha, anh hồi hương để khoát áo PSGvới giá 20 triệu bảng.
Mùa Hè năm 2002, chân sút sinh năm 1979 quyết định lựa chọn Man City trở thành bến đỗ tiếp theo trong sự nghiệp của mình. Tại Manchester, Anelka nhanh chóng thể hiện được đẳng cấp của một tay săn bàn thượng thặng khi liên tiếp trở thành cầu thủ ghi bàn hàng đầu The Citizens trong hai mùa giải (2002/03, 2003/04). Giữa mùa giải 2004/2005, sau những vụ cãi vã rùm beng, Anelka quyết định “làm mình làm mẩy” với ban huấn luyện Man City trước khi gia nhập Fenerbahce
Emmanuel Adebayor
Sau khi chói sáng tại Arsenal, Man City đã có được sự phục vụ của tiền đạo người Togo với giá 30 triệu euro vào mùa hè năm 2009. Chỉ 18 tháng từ ngày cập bến Etihad, tiền đạo này nhanh chóng bật bãi vì không đáp ứng được chuyên môn.
Chuyển đến Real Madrid theo dạng cho mượn ở nửa sau mùa giải 2010/2011, Adebayor cũng không được Los Blancos mua đứt. Sang tới Tottenham, Adebayor lại sa sút thảm hại vì căn bệnh ngôi sao, không được lòng đồng đội và lười tập luyện. Từ đây, cầu thủ sinh năm 1984 không bao giờ trở lại phong độ đỉnh cao.
Javi Garcia
Là thành viên của lò La Castilla, Javi Garcia được đặt rất nhiều kỳ vọng khi lên đội 1 Real Madrid vào năm 2007. Thế nhưng trước nhiều ngôi sang đang có mặt tại Bernabeu khi đó, cầu thủ này đã không thể hiện được gì. Sau 18 lần ra sân trong màu áo Kền kền trắng, Javi Garcia đã phải rời sang Benfica để tìm cơ hội.
Tại Bồ Đào Nha, tiền vệ sinh năm 1987 chơi cực hay để mang về cú đúp danh hiệu quốc nội cho Benfica. Chính điều này đã giúp anh được chuyển đến Man City với kỳ vọng là một trong những hạt nhân gây dựng thế lực tại Etihad. Dù vậy, Javi Garcia cũng chỉ trụ lại được 2 mùa giải.
Danilo
Danilo là một trong những cầu thủ được chuyển nhượng trực tiếp giữa Real Madrid và Man City. Anh được đánh giá rất cao khi còn khoác áo Porto. Dù vậy, ở cả Bernabeu và Etihad, hậu vệ người Brazil đều chỉ ở lại 2 mùa giải ngắn ngủi. Hiện tại, Danilo đang thuộc biên chế Juventus.
Álvaro Negredo
Sinh ra ở Madrid, Negredo bắt đầu sự nghiệp của mình tại Rayo Vallecano, có trận ra mắt chuyên nghiệp vào đầu năm 2005. Ngay lập tức, anh được Real Madrid chú ý và mang về cùng năm. Tuy nhiên, tiền đạo sinh năm 1985 chỉ được thi đấu tại đội dự bị của Los Blancos. Năm 2009, sau khi không thể có trận ra mắt trong đội 1 Real Madrid, anh đã gia nhập Sevilla.
Tại xứ Andalucia, Negredo có 4 năm tuyệt vời với 139 trận ra sân cùng 70 bàn thắng. Anh được Man City để ý và đưa tới Ngoại hạng Anh, cùng đợt với Javi Garcia. Nhưng cũng giống như người đồng hương, Negredo cũng rời Etihad sau 2 mùa giải.
Brahim Diaz
Từng được HLV Pep Guardiola ví von với huyền thoại Andres Inesta của Barca, nhưng Brahim Diaz chưa thể có được một vị trí tại các CLB lớn. Bốn năm sau khi rời Malaga để đến Man City ở tuổi 15, với phí chuyển nhượng 200 nghìn bảng, Diaz trở lại quê hương trong màu áo Real, với số tiền 15,5 triệu bảng.
Thế nhưng tại quê nhà, anh cũng không tạo được nhiều ấn tượng. Anh chỉ có 15 lần ra sân ở La Liga trong 18 tháng thi đấu tại Bernabeu. Anh được gửi cho AC Milan mượn đầu mùa giải năm ngoái và có cơ hội rõ ràng hơn để tỏa sáng. Chung cuộc, Milan đã cán đích ở vị trí thứ 2 sau kình địch Inter và giành suất trở lại Champions League sau 7 năm vắng bóng. Anh được giữ lại sân San Siro đến năm 2023.
