Sớm khẳng định tài năng
Leonardo DiCaprio ngay từ khi 4 tuổi đã có vai diễn đầu tiên trong show truyền hình "Romper Room”. 20 tuổi có trong tay đề cử Oscar đầu tiên của riêng mình với bộ phim “What's Eating Gilbert Grape” đóng cặp cùng Johny Depp.
Leonardo DiCaprio có một Đề cử Oscar cho Nam diễn viên xuất sắc nhất năm 20 tuổi trong bộ phim đóng cặp cùng Johny Depp.
Tên tuổi của Leo được biết đến nhiều hơn khi tham gia vào bộ phim gây tranh cãi “The Basketball Diaries” với vai diễn một cậu học sinh nghiện ma túy gây nên thảm sát cho cả trường học. Bộ phim sau đó đã bị chỉ trích khi là cảm hứng cho rất nhiều những vụ thảm sát thật sự ngoài đời.
Khao khát thể hiện mình, Leo luôn lựa chọn những vai diễn khó nhằn để thử thách bản thân. Đơn cử như vai nhà thơ đồng tính luyến ái người Pháp Arthur Rimbaud trong "Total Eclipse". Sự day dứt, khổ đau của mà chàng trai 21 tuổi chưa đủ trải đời hóa thân trong nhân vật đã làm cho những nhà phê bình vốn ngó lơ anh trước đó phải để tâm chú ý.
Vai diễn nhà thơ đồng tính lãng mạn của Leonardo DiCaprio trong "Total Eclipse" được đánh giá cao.
Năm 1997, kết hợp với đạo diễn James Cameron cùng diễn viên nổi tiếng Kate Winslet, Leo hóa thân vào anh chàng họa sĩ nghèo Jack với tình yêu làm lay động mọi trái tim người xem trong siêu phẩm Titanic. Mặc dù không thực sự thích thú với vai diễn này nhưng may mắn thay đó lại là bước đệm cho Leo bước ra thế giới.
Nổi tiếng hơn trước nhưng Leo lại loay hoay trong con đường sự nghiệp trước cái bóng quá lớn của Titanic. Dấn bước vào những vai diễn nhạt nhẽo. Leo khiến cho khán giả vô tình quên mất anh, một diễn viên đầy triển vọng trước đó.
