Tại bảng A, trước khi bước vào lượt trận cuối cùng, Lão tướng Đông Hà và Lão tướng Quảng Trị Bình Dương cùng có 4 điểm, nắm quyền tự trong tay. Kém 1 điểm, Lão tướng Thạch Hãn bắt buộc đánh bại Lão tướng QTO (0 điểm, đã bị loại) ở trận đấu cùng giờ, nếu muốn giành vé đi tiếp. Tuy nhiên, trong một buổi chiều thi đấu dưới sức của các trụ cột, Lão tướng Thạch Hãn đã nhận thất bại 1-2 chung cuộc, và chính thức nói lời chia tay.
Đáng tiếc với Lão tướng Thạch Hãn thì phải dành tràn pháo tay ngợi khen đến tinh thần cống hiến và chơi hết mình của Lão tướng QTO. Các bàn thắng của Phan Bá Thảo và Đoàn Bảo Quốc đã giúp Lão tướng OTO có một lời chào đầy ý nghĩa với ban tổ chức và người hâm mộ giải đấu.
Ở trận đấu còn lại, đương kim vô địch Lão tướng Đông Hà không gặp nhiều khó khăn để đánh bại Lão tướng Bình Dương với tỉ số 5-3. Hat-trick của Lê Chí Ni, bên cạnh 2 bàn thắng của Lê Phong Phú và Nguyễn Thành đưa Lão tướng Đông Hà thẳng tiến vào bán kết với ngôi đầu bảng A, khi có 7 điểm. Trong khi Lão tướng Bình Dương dù thất bại, nhưng vẫn đi tiếp với tư cách đội nhì bảng (4 điểm).
Cục diện ở bảng B, Lão tướng Miền Trung đã giành chiến thắng 7-1 cực kỳ quan trọng trước Lão tướng Dòng Ô Lâu để giành vé có mặt ở bán kết. Đội bóng này xếp nhì bảng với 4 điểm. Trong khi Lão tướng Dòng Ô Lâu dù thất bại, nhưng vẫn giữ được ngôi đầu khi có 6 điểm.
3 điểm của Lão tướng Miền Trung khiến chiến thắng 6-1 của Lão tướng Cửa Tùng Vĩnh Quang trước Lão tướng Vĩnh Định ở trận đấu cùng giờ không còn mang nhiều ý nghĩa. Bởi dù cùng có 4 điểm, nhưng Lão tướng Cửa Tùng Vĩnh Quang lại thua chỉ số phụ so với đối thủ trực tiếp.
Như vậy, vòng bán kết Giải bóng đá Lão tướng Quảng Trị - Cúp Nguyên Thịnh Phát 2023 đã xác định 2 cặp đấu: Lão tướng Đông Hà gặp Lão tướng Miền Trung và Lão tướng Dòng Ô Lâu gặp Lão tướng Quảng Trị Bình Dương. Cả 2 trận đấu này được diễn ra vào chiều 22/4 trên sân H2 - Tân Sơn (quận Tân Bình, TPHCM).